Pocztę siedlecką wzniesiono w latach 1827–1828 według projektu Antonia Corazziego. Elewacja frontowa nadaje budowli monumentalny charakter głównie poprzez środkowy ryzalit ujęty pilastrami jońskimi i wgłębnym portykiem kolumnowym, zwieńczonym trójkątnym tympanonem. Wdzięku i powagi dodają kolumny w wielkim porządku, czyli wysokości dwóch kondygnacji.

Ta poważna inwestycja miała związek z rozwojem traktów pocztowych w Królestwie Polskim. W latach 1819–1823 zbudowano biegnący przez Siedlce trakt bity nr 19 z Warszawy do Brześcia. Jego końce oznaczone są żeliwnymi obeliskami, ustawionymi na warszawskim Grochowie i w Terespolu.

Do obsługi przewozów ludzi i towarów wznoszono stacje pocztowe i poprzęgowe. Stacje stanowiły zespoły kilku budynków mieszczących spedycję, stajnie, wozownie, kuchnię i zajazd dla podróżnych. Między Warszawą i Brześciem najwyższą rangę spośród wszystkich stacji miała siedlecka, a dlatego, że istniał tu urząd pocztowo-telegraficzny, któremu podlegało 12 ekspedycji.

Anna opisuje w dzienniku jedną ze swoich wizyt na poczcie. Razem z ojcem odbierała czek przysłany przez Bank Narodowy w Berlinie. Były to pieniądze przekazane zapewne przez krewnych ze Stanów Zjednoczonych. Wówczas na pocztę wchodziło się drzwiami usytuowanymi w skrajnej prawej części budynku. Wejście położone było nieco na wschód od obecnego funkcjonującego w centrum fasady poczty Siedlce 1, przy ul. Piłsudskiego 2. Czek uratował trudną sytuację finansową rodziny. W sobotę 27 listopada 1915 r. ojciec Anny Kahan stracił ze wspólnikami część zakupionego bydła. Nie pomogło pozwolenie na handel. Niemcy karali grzywną i więzieniem nie mających pozwoleń na handel mięsem. Nie respektowali jednak przepisów, które sami ustanawiali. Według własnego uznania odbierali mieszkańcom żywność. Swymi działaniami pogarszali i tak trudną sytuację aprowizacyjną siedlczan podczas okupacji I wojny światowej.

Idąc dalej, spacerowicze chcący utrwalić swój pobyt w mieście mogli sobie zrobić pamiątkowe zdjęcie w jednym z dwóch zakładów fotograficznych.

Pod numerem 8 działał zakład Foto „Studio” Witalisa Siekierki herbu Ciołek. Dalej, przy ul. Warszawskiej (Piłsudskiego) 26 znajdowało się atelier „FIP” Fotografika Ignacego Płażewskiego z laboratorium przy ul. 1 Maja 6. Dzięki ich pracy znamy dziś wygląd, modę i sceny ze spacerów siedlczan, którzy przemierzali deptak „od dzwonnicy do bóżnicy”.

Z mijanych budynków, warto zwrócić uwagę na jednopiętrową (obecnie trzykondygnacyjna) kamienicę Grünberga przy ul. Warszawskiej 16. Jadwiga Brodzińska około 1886 r. otworzyła w niej drugą w historii Siedlec prywatną bibliotekę przy własnej księgarni i składzie nut.

Po sąsiedzku do dziś stoi gmach ówczesnego Sądu Okręgowego, który wzniesiono przed 1830 r. z przeznaczeniem na siedzibę Trybunału Cywilnego.