Najważniejszym obiektem nieparzystej strony dawnego deptaka „od dzwonnicy do bóżnicy” jest Stary Ratusz, zwany też ratuszem „pod Jackiem”.

Obecnie stanowi on siedzibę Muzeum Regionalnego. W momencie założenia w 1928 r. placówka pod nazwą Muzeum Ziemi Podlaskiej imienia Mieczysława Asłanowicza zajmowała tylko jedno pomieszczenie na drugim piętrze, w wieży. Teraz w tej sali mieści się biblioteka muzealna. Dzięki swemu wyjątkowemu urokowi, uważana jest za najpiękniejszą w regionie.

Pod innym względem ratusz znany jest w całej Polsce. Otóż na jego szczycie zanotowano drugi w kraju piorunochron.

Wcześniej w tym miejscu wznoszone były budowle drewniane z przeznaczeniem na ratusz. Jednak były one brutalnie trawione przez wybuchające w mieście pożary. Obecny barokowo-klasycystyczny gmach wzniesiono w latach 1763–1773 kosztem rodziców księżnej Aleksandry, Eleonory z Waldsteinów i Michała Fryderyka Czartoryskich. Przypuszcza się, że autorem projektu był Jan Zygmunt Deybel, wybitny architekt czasów saskich. Ten sam, który zaprojektował narożne wieże z figurami Atlasów pałacu w Wilanowie. Aleksandra Ogińska, dbając o swoje włości, kilkakrotnie zlecała remonty ratusza, zwłaszcza niszczonej pożarami wieży. Dbała jednak o to, by nie zmieniać jej kształtu ani wieńczącej jej sylwetki Atlasa.

Pierwszą postać Atlasa, dźwigającego kulę ziemską, ustawiono na szczycie wieży prawdopodobnie w 1769 r. Początkowo stała twarzą w kierunku kościoła pw. świętego Stanisława Biskupa Męczennika, czyli Atlas spoglądał w kierunku wschodnim. Doskonale uwidacznia to zachowana do dziś XIX-wieczna ikonografia. Kolejna figura, jaką możemy obserwować już w epoce fotografii, stoi jak ta obecna, zwrócona twarzą na północ.

To usytuowanie było niegdyś tematem dowcipów. Według siedlczan tylko Jacek z ratuszowej wieży miał odwagę wypiąć się oficjalnie na komunistyczny sojusz, ponieważ po sąsiedzku funkcjonowało kino o nazwie „Sojusz”.

Tajemnicą owiane jest pochodzenie imienia Jacek i nazwy ratusza „pod Jackiem”. Według legendy do wykonania postaci Atlasa pozował koniuszy lub kamerdyner wyjątkowo słusznej postury o imieniu Jacek ze służby księżnej Aleksandry. Inna legenda wskazuje na kowala. A ten mężczyzna był wyjątkowo silny. Pewnego razu naprawił karetę, będącej w podróży księżnej. Jedna ręką uniósł oś pojazdu, a drugą założył na nią koło. Właścicielka karety zachwycona jego tężyzną fizyczną przyjęła go do siebie na służbę.

W długiej historii ratusza „pod Jackiem” miały w nim siedzibę przeróżne instytucje, między innymi: cerkiew prawosławna, Urząd Stanu Cywilnego, Biblioteka Miejska, Towarzystwo Krzewienia Kultury Świeckiej, Biuro Badań i Dokumentacji Zabytków, Miejski Ośrodek Kultury oraz Pracownie Konserwacji Zabytków. Wśród zakładów usługowych funkcjonowały w zapomnianych już dziedzinach, na przykład emaliowania rowerów czy wecowania brzytew.

Budynek ratusza wyróżnia się nie tylko wyjątkową architekturą na tle innych budowli Siedlec. Daje także znać o sobie co trzy godziny, gdy z wieży słyszymy poloneza fortepianowego „Pożegnanie Ojczyzny” Michała Ogińskiego.

Miejsca, które mieliśmy okazję przed chwilą zobaczyć były dla miasta punktami nader ważnymi ze względu na kulturę, dziedzictwo, czy pragmatykę życia codziennego.

Mijamy Muzeum i idziemy dalej. Skręcamy w prawo. Po naszej lewej stronie mijamy Stary Kościół zaś po prawej zostawiamy Muzeum Regionalne. Po dojściu do ulicy Pułaskiego idziemy dalej ulicą Floriańską (dawniej ul. I Dywizji T. Kościuszki). Dochodzimy do ulicy Sienkiewicza, dawniej ul. Ogrodowa i skręcamy w prawo.

Na tej ulicy mieli swoją siedzibę znakomici siedleccy fotografowie. Anna Kahan w swoich dziennikach następująco ocenia wygląd tych dwóch ulic „Obie ulice są ładne, szerokie, zamieszkane przez wielu gojów.” (Niedziela, 20 stycznia 1915 r.)